Der gebürtige Westpreuße, der einem kurzen Architekturstudium in Danzig ein noch kürzeres Kunststudium in Dresden folgen ließ, war einer derjenigen, die sich vom institutionalisierten Avantgardismus der neuen Weimarer Akademie angezogen fühlten. Dort absolvierte der mittlerweile 28-jährige 1924 seine Gesellenprüfung in der Tischerwerkstatt, deren kommissarische Leitung er im gleichen Jahr übernahm. Zum Musterhaus „am Horn“ steuerte er 1923 einen Einbauschrank bei. Dieckmann, der neben Marcel Breuer in den Anfangsjahren zu den produktivsten Möbelgestaltern gehörte, hat damals neben einigen Schränken auch komplette Zimmer entworfen, darunter ein Schlafzimmer und ein Herrenzimmer. Offenbar sah er am Bauhaus für sich aber wenig Zukunft. Denn nach dem Umzug nach Dessau blieb er in Weimar. Hier übernahm er die Tischlerei an der neu gegründeten Bauhochschule Weimar, die sich unter ihrem Direktor Otto Bartning ebenfalls zu einem Zentrum des „Neuen Bauens“ und „Neuen Wohnens“ entwickelte. Dieckmann hatte daran erheblichen Anteil, obwohl oder gerade weil er – ähnlich wie Josef Albers – nicht auf den Werkstoff Stahlrohr umstieg und eigene Wege verfolgte.